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      4-二甲氨基吡啶(DMAP)

      英文名:4-Dimethylaminopyridine
      Cas號(hào):1122-58-3
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      別 名 N,N-二甲基-4-吡啶胺,二甲氨基吡啶 N,N-Dimethylpyridin-4-amine DMAP
      Cas號(hào) 1122-58-3
      M D L MFCD00006418
      分子式 C7H10N2
      分子量 122.17
      產(chǎn)品參數(shù) 外觀Appearance 白色結(jié)晶或結(jié)晶粉末
      紅外光譜鑒別Infrared spectrometry 符合
      純度Purity >99.0% (GC)
      熔點(diǎn)Melting point 110°C - 115°C
      水分Water <0.1 %
      性狀 白色結(jié)晶性粉末,溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氫呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶劑,水中溶解度:76 g/l (25°C)。
      熔點(diǎn):110℃
      沸點(diǎn):162 ℃
      閃點(diǎn):110 ℃
      貯存 陰涼干燥處保存 用途 廣泛用于化學(xué)合成的催化劑,在有機(jī)藥物合成、農(nóng)藥、染料、食品添加劑等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4- 二甲氨基吡啶是近年來(lái)廣泛用于化學(xué)合成的新型高效催化劑,其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)(吡啶環(huán))的共振,能強(qiáng)烈激活環(huán)上的氮原子進(jìn)行親核取代,顯著地催化高位阻、低反應(yīng)性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反應(yīng),其活性約為吡啶的104-6倍。在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學(xué)、分析化學(xué)中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力,對(duì)提高收率有極其明顯的效果,此外還可以用作相轉(zhuǎn)移催化劑用于界面反應(yīng)。其優(yōu)點(diǎn)表現(xiàn)在:催化劑用量小,通常只需反應(yīng) 底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可,反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機(jī)堿或無(wú)機(jī)堿中和;反應(yīng)條件溫和,一般室溫下即可進(jìn)行反應(yīng),節(jié)約能源;溶媒選擇范圍廣,在極性、非極性有機(jī)溶劑均可進(jìn)行;反應(yīng)時(shí)間短,用吡啶長(zhǎng)時(shí)間反應(yīng),而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng),因而大大提高了勞動(dòng)生產(chǎn)率;收率高,如用吡啶幾乎不反應(yīng)的空間位阻大的羥基化合物,使用DMAP收率可達(dá)80-90%,從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡(jiǎn)化工藝;副反應(yīng)少,氣味小,三廢少;由于DMAP優(yōu)良的催化性能,被稱為“超級(jí)催化劑”,它已成為有機(jī)合成工作者最常用的催化劑之一。國(guó)內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已成功將其應(yīng)用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中,改善了工藝條件,并取得良好的經(jīng)濟(jì)和社會(huì)效益。此外,還廣泛地應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在農(nóng)藥生產(chǎn)上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度,在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應(yīng)中也有明顯的催化活性。在磷酰化反應(yīng)的有機(jī)磷合成中,作用相當(dāng)顯著。
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